1,3 Dimethylamylamine

Steckbrief:

• Formel: C7 H17 N
• Molekulargewicht: 115,22 g/mol
• Chemischer Name: 4-methylhexan-2-amine
• Andere Namen:

• Methylhexanamin
• 4-methyl-2-hexanamine
• 4-methyl-2-hexylamine
• 2-amino-4-methylhexane
• 1,3-dimethylpentylamine
• Geranamin
• DMAA
• Struktur:

1,3 Dimethylamylamine kann entweder aus Geranienöl extrahiert oder auch chemisch durch eine Reaktion von 4-methylhexan-2-one mit Hydroxylammoniumchlorid und einer anschließenden Reduktion über Natrium in Ethanol hergestellt werden. Aus chemischer Sicht stellt 1,3 Dimethylamylamine ein aliphatisches Amin dar.

1,3 Dimethylamylamine wurde im Jahr 1944 unter seiner alternativen Bezeichnung Methylhexanamin vom Pharmahersteller Eli Lilly patentiert (2), doch es ist seit einiger Zeit auch als Bestandteil unterschiedlicher Supplements zum Zweck der Nahrungsergänzung auf dem Markt erhältlich, die als Stimulanzien oder Fatburner vermarktet werden. Das Eli Lilly Patent beschreibt die anregende Wirkung von 1,3 Dimethylamylamine als im Vergleich zu Amphetamin und Ephedrin schwächer ausfallend.

Berichten von Anwendern zufolge bewirkt 1,3 Dimethylamylamine eine leichte Erhöhung der Herzfrequenz im Ruhezustand, verbessert die allgemeine Stimmungslage und könnte auch den Fettabbau beschleunigen. Weitere beschriebene Wirkungen umfassen eine gesteigerte Konzentrationsfähigkeit, eine bessere Aufmerksamkeit, eine Reduzierung des Appetits und eine leichte Erhöhung der Körpertemperatur, die wahrscheinlich mit einer Steigerung der Thermogenese zusammenhängt. Häufig werden die Wirkungen von 1,3 Dimethylamylamine darauf zurückgeführt, dass es im Körper die Wirkung von Adrenalin nachahmt. Als einen der größten Vorteile dieser Verbindung sehen Sportler die Tatsache an, dass 1,3 Dimethylamylamine bereits kurz nach der Einnahme Fokus und Konzentrationsfähigkeit spürbar steigert.

Medizinischer Einsatzbereich:
Synthetisch hergestelltes 1,3 Dimethylamylamine wurde früher unter dem Markennamen Forthane (Hersteller Eli Lilly) als Mittel zur Förderung des Abschwellens der Nasenschleimhäute und zur Behandlung einer Hypertrophie oder Hyperplasie der Mundschleimhäute eingesetzt (1).

Nebenwirkungen
Während einige Quellen (und vor allem die Hersteller von 1,3 Dimethylamylamine Produkten) die Anwendung niedriger Dosierungen von 1,3 Dimethylamylamine als sicher ansehen, gibt es in Neuseeland, wo sich 1,3 Dimethylamylamine als Bestandteil so genannter Party Pillen im Umlauf befindet, Berichte von ernsthaften Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Schlaganfällen (5). Hierbei stellt sich natürlich die Frage, bei welchen Dosierungen und in Kombination mit welchen weiteren Stimulanzien ernsthafte Nebenwirkungen auftreten.

Weitere Nebenwirkungen, von denen gelegentlich berichtet wird, umfassen Schwindel und Paranoia. Da es sich bei 1,3 Dimethylamylamine um ein Stimulans handelt, besteht wie bei allen Stimulanzien ein gewisses Suchtpotential und das Risiko für Entzugserscheinungen nach dem Absetzen. Da 1,3 Dimethylamylamine jedoch kein starkes Stimulans darstellt, dürften diese Nebenwirkungen, falls sie überhaupt auftreten, nicht besonders stark ausgeprägt sein.

Da die Studienlage bezüglich einer sicheren Dosis und dosisabhängigen Nebenwirkungen mehr als dürftig ist, wird gelegentlich empfohlen, zunächst durch eine Einzelgabe von 10 mg 1,3 Dimethylamylamine die individuelle Verträglichkeit zu testen, bevor höhere Dosierungen verwendet werden. Im Internet finden sich Berichte von Anwendern, aus denen hervorgeht, dass selbst bei Dosierungen von 50 mg 1,3 Dimethylamylamine keine spürbaren Nebenwirkungen aufgetreten sind. Andere Anwender berichten bei Dosierungen oberhalb von 40 mg 1,3 Dimethylamylamine von verstärktem Schwitzen. Wie bei allen Stimulanzien sollte man auch 1,3 Dimethylamylamine nicht überdosieren, um möglichen Gesundheitsschäden vorzubeugen.

Dosierung und Anwendungsbereiche
Der in der Praxis beobachtete Dosierungsbereich liegt zwischen 10 und 25 mg 1,3 Dimethylamylamine pro Gabe. Auf Dosierungen oberhalb von 25 mg 1,3 Dimethylamylamine sollte sicherheitshalber verzichtet werden, was insbesondere bei einer Kombination mit anderen Wirkstoffen gilt.

Da 1,3 Dimethylamylamine synergistisch mit Koffein zusammen zu wirken scheint, kann häufig beobachtet werden, dass Sportler 1,3 Dimethylamylamine in Kombination mit Koffein etwa 60 Minuten vor dem Training einnehmen. Die Anfangsdosierung liegt häufig bei 10 mg 1,3 Dimethylamylamine und 100 mg Koffein. Bei Bedarf wird diese gelegentlich bis auf 25 mg 1,3 Dimethylamylamine in Verbindung mit 200 mg Koffein gesteigert. Da die Wirkung von 1,3 Dimethylamylamine länger als die Wirkung von Koffein anhält, berichten Sportler davon, dass durch die Kombination beider Verbindungen der gefürchtete Einbruch nach dem Ende der Koffeinwirkung abgemildert wird.

In der Praxis scheint 1,3 Dimethylamylamine am häufigsten von Bodybuildern zum Zweck der Leistungssteigerung vor dem Training eingesetzt zu werden. Andere Anwendungsgebiete umfassen den Einsatz als Partydroge sowie den Einsatz durch Studenten während der Prüfungsvorbereitung.

Legaler Status
Auch wenn 1,3 Dimethylamylamine in Amerika keine Zulassung als Supplement besitzt, berufen sich Hersteller von Supplements, die 1,3 Dimethylamylamine enthalten darauf, dass dieser Wirkstoff in Geranienöl natürlich vorkommt und somit als Supplement zum Zweck der Nahrungsergänzung verkauft werden kann. Dieser Vergleich ist jedoch zumindest bei Produkten, die synthetisch hergestelltes 1,3 Dimethylamylamine enthalten aufgrund der geringen, in Geranienöl enthaltenen Menge dieser Verbindung, nicht ganz korrekt und es gibt Vermutungen, dass 1,3 Dimethylamylamine aus diesem Grund in der Zukunft wieder vom Supplementmarkt verschwinden könnte. Auch in Neuseeland, wo sich 1,3 Dimethylamylamine als Bestandteil von so genannten Partypillen im Umlauf befindet, gibt es Bestrebungen diesen Wirkstoff zu verbieten (4).

1,3 Dimethylamylamine befindet sich zurzeit (noch) nicht auf den Dopinglisten der unterschiedlichen sportlichen Vereinigungen. Trotzdem wurden im Jahr 2009 fünf jamaikanische Sportler von der jamaikanischen Anti-Doping Behörde der Verwendung von 1,3 Dimethylamylamine zum Zweck des Dopings beschuldigt. Dies wurde damit begründet, dass die chemische Struktur von 1,3 Dimethylamylamine der Struktur der verbotenen Substanz Tuaminoheptan sehr stark ähnelt. Bis dieser Sachverhalt endgültig geklärt ist, sollten Sportler, die sich einem Dopingtest unterziehen müssen, sicherheitshalber auf die Verwendung von 1,3 Dimethylamylamine verzichten.

Quellen:

1. Kosti, "PROCESS FOR THE TREATMENT OF HYPERTROPHIED GUMS", US patent 3574859, April 1971
2. Rohrmann, Ewald, "AMINOALKANES", US patent 2350318, 30. Mai, 1944
3. Ping, Z.; Jun, Q. & Qing, L. (1996), "A Study on the Chemical Constituents of Geranium Oil", Journal of Guizhou Institute of Technology Ausgabe 25 (1), Seite 82–85
4. Party pill inventor backs restriction, The Press, 9/11/2009
5. New party pills leave four seriously ill Stuff.co.nz. Monday, 12 January 2009
6. IAAF wait for Jamaica drug ruling . BBC Sport (2009-08-11). Retrieved on 2009-08-13.